Flometoquin là gì? Hoạt chất phenoxy-quinoline IRAC 34 ức chế hô hấp ty thể

1. Giới thiệu tổng quan

Flometoquin là một hoạt chất trừ sâu thế hệ mới thuộc nhóm phenoxy-quinoline, được phát triển bởi Nippon Kayaku và Meiji Seika Kaisha (nay thuộc Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions).
Mục tiêu nghiên cứu là tạo ra một phân tử có cấu trúc hoàn toàn mới để kiểm soát hiệu quả các loài côn trùng chích hút khó trị như bọ trĩ (thrips), bọ phấn trắng và một số sâu ăn lá, trong bối cảnh nhiều quần thể sâu đã kháng mạnh với neonicotinoid, pyrethroid và các nhóm thuốc truyền thống khác.

Các nghiên cứu công bố từ năm 2023–2024 cho thấy Flometoquin có tác động rất nhanh (quick knock-down), hiệu lực cao trên cả ấu trùng và trưởng thành thrips, đồng thời an toàn tương đối với thiên địch và côn trùng có ích, nên được đánh giá là hoạt chất lý tưởng cho các chương trình IPM (Integrated Pest Management) hiện đại.

Về cơ chế, Flometoquin là hoạt chất đầu tiên được xếp vào IRAC nhóm 34 – Mitochondrial complex III electron transport inhibitors – Qi site, nghĩa là ức chế phức hợp III trong chuỗi hô hấp ty thể của côn trùng tại vị trí gắn Qi, cắt đứt chuỗi tạo năng lượng ATP, khiến sâu ngừng ăn và chết dần.

2. Thông tin nhanh về Flometoquin

• Tên thường: Flometoquin
• Tên IUPAC (PIN): 2-ethyl-3,7-dimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]quinolin-4-yl methyl carbonate
• Nhóm chức năng chính: Phenoxy-quinoline insecticide
• Công thức phân tử: C₂₂H₂₀F₃NO₅
• Khối lượng phân tử xấp xỉ: ~435,4 g/mol
• CAS RN: 875775-74-9
• Mã thử nghiệm: ANM-138
• Nhóm cơ chế IRAC: Nhóm 34 – Mitochondrial complex III electron transport inhibitors – Qi site
• Loại thuốc: Thuốc trừ sâu (insecticide)
• Đối tượng chính: Thrips (bọ trĩ), whiteflies (bọ phấn), một số sâu ăn lá và mite/rust mite
• Trạng thái đăng ký: Đã đăng ký và sử dụng tại Nhật Bản, Hàn Quốc và một số nước khác; đang được đánh giá về dư lượng và rủi ro tại nhiều thị trường.

3. Đặc tính hóa lý

Flometoquin thuộc nhóm quinoline có gắn phenoxy và nhóm trifluoromethoxy, cùng nhóm carbonate ở vị trí C-4 của vòng quinoline. Cấu trúc này mang lại cho phân tử tính kỵ nước tương đối cao, bám tốt trên bề mặt lá và dễ thấm qua cutin, giúp tăng hiệu quả tiếp xúc và vị độc.

• Trạng thái vật lý: chất rắn hữu cơ, dùng để sản xuất các dạng chế phẩm treo lơ lửng (SC) hoặc nhũ dầu (EC).
• Độ tan: tan rất kém trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ (dữ liệu chi tiết được PPDB và nhà sản xuất cung cấp trong hồ sơ đầy đủ).
• Độ bền hóa học: cấu trúc chứa nhóm trifluoromethoxy thường bền với phân hủy quang và hóa học, giúp duy trì hiệu lực tồn dư trên cây trồng.
• Tính ổn định trong chế phẩm: thích hợp sản xuất dạng SC 10% và EC 5–10% dùng trong nông nghiệp.

Một số thông số chi tiết về tan, logP, DT₅₀ trong đất/nước, hệ số hấp phụ K_oc… được lưu trong cơ sở dữ liệu PPDB và hồ sơ đăng ký quốc gia, thường được sử dụng trong đánh giá rủi ro môi trường và mô hình dư lượng.

4. Cơ chế tác động (Mode of Action – MoA)

Flometoquin là một pro-insecticide: bản thân phân tử Flometoquin sau khi vào cơ thể côn trùng sẽ được chuyển hóa thành chất hoạt động sinh học chính gọi là FloMet. FloMet mới là chất trực tiếp ức chế hô hấp ty thể.

Các nghiên cứu sinh hóa cho thấy FloMet:

• Ức chế mạnh phức hợp III (ubiquinol–cytochrome c oxidoreductase) trong chuỗi hô hấp ty thể.
• Đặc biệt gắn vào vị trí Qi (inner quinone-binding site) của phức hợp III với ái lực rất cao (nồng độ nM).
• Không ảnh hưởng đáng kể đến phức hợp I và II ở nồng độ tương tự, thể hiện tính chọn lọc cao cho đích tác động.

Khi phức hợp III bị ức chế tại Qi site:

• Dòng electron trong chuỗi hô hấp bị chặn, gradient proton qua màng trong ty thể không được duy trì.
• Cơ chế tạo ATP qua ATP synthase bị ngừng, tế bào côn trùng mất năng lượng.
• Sâu hại nhanh chóng rơi vào trạng thái suy kiệt năng lượng, ngừng ăn, vận động yếu dần, sau đó chết.

IRAC xếp Flometoquin vào Nhóm 34 – Mitochondrial complex III electron transport inhibitors – Qi site, và hiện tại đây là hoạt chất duy nhất trong nhóm này (thời điểm 2024–2025), tạo nên một nhóm MoA mới hoàn toàn trong quản lý kháng thuốc.

5. Đặc trưng công nghệ

Một số điểm thể hiện tính “công nghệ mới” của Flometoquin:

• Cấu trúc phenoxy-quinoline độc đáo: khác biệt với hầu hết các nhóm thuốc trừ sâu đang lưu hành, giúp giảm nguy cơ kháng chéo.
• Cơ chế Qi-site mới: là hoạt chất đầu tiên tác động đặc hiệu lên Qi site của phức hợp III, khác hoàn toàn Qo site (nhóm strobilurin) và khác với các nhóm METI khác (complex I, II).
• Pro-insecticide tối ưu: thiết kế để ổn định bên ngoài, nhưng vào trong cơ thể côn trùng sẽ nhanh chóng chuyển hóa thành FloMet có hoạt tính rất mạnh – tối ưu giữa độ bền môi trường và hiệu lực sinh học.
• Tương thích IPM: kết quả thử nghiệm cho thấy Flometoquin ít ảnh hưởng đến nhiều loài arthropod có ích, phù hợp dùng trong hệ thống quản lý dịch hại tổng hợp.

6. Phổ tác động và đối tượng phòng trừ

Dữ liệu từ các thử nghiệm phòng thí nghiệm và thực địa cho thấy Flometoquin có phổ tác động khá rộng, tập trung mạnh vào:

• Bọ trĩ (Thrips – Thysanoptera):
  • Frankliniella occidentalis (western flower thrips)
  • Thrips palmi (bọ trĩ dưa, bọ trĩ bông)
  • Thrips tabaci (bọ trĩ hành)

  Flometoquin cho hiệu lực rất cao ở cả ấu trùng và trưởng thành, LC₅₀ ở mức rất thấp, đồng thời cho hiệu quả knock-down nhanh.

• Bọ phấn trắng (whiteflies – Aleyrodidae):
  • Bemisia tabaci trên cây rau và cây công nghiệp.
• Các loài chích hút khác: tài liệu thương mại và kỹ thuật cũng đề cập hiệu quả trên rệp (aphid), một số loài mite, rust mite, leafminer… tùy chế phẩm và liều sử dụng.
• Một số sâu ăn lá (Lepidoptera): thử nghiệm ghi nhận hiệu quả trên sâu tơ, sâu ăn lá ở mức tốt, nhưng trọng tâm thương mại hiện vẫn là thrips và bọ phấn.

Cây trồng ứng dụng: rau màu (rau cải, hành, tỏi, dưa, ớt), cây ăn trái, cây công nghiệp, cây nhà lưới/nhà kính, hoa cắt cành… – nói chung là những hệ thống canh tác mà thrips, bọ phấn và sâu chích hút là dịch hại chủ lực.

7. Dạng sử dụng và tính chất thẩm thấu

Theo công bố của Nippon Kayaku, Flometoquin được thương mại hóa trong các dạng:

• SC 10% (Suspension Concentrate – dạng huyền phù đậm đặc)
• EC 5% (Emulsifiable Concentrate – nhũ dầu)

Cách tác động trên cây:

• Tiếp xúc (contact): côn trùng tiếp xúc với bề mặt có thuốc bị nhiễm độc qua cutin.
• Vị độc (ingestion): sâu chích hút hoặc ăn phần mô lá được xử lý thuốc sẽ đưa hoạt chất vào cơ thể rồi chuyển thành FloMet.
• Thấm xuyên mô (translaminar – tùy chế phẩm): với một số dạng SC/EC, thuốc có khả năng thấm nhẹ từ mặt phun sang mặt đối diện của lá, giúp kiểm soát côn trùng ẩn dưới mặt lá.

Nguyên tắc kỹ thuật khi sử dụng Flometoquin trong thuốc BVTV:

• Phun phủ đều tán lá, ưu tiên mặt dưới lá và đọt non – nơi thrips và bọ phấn tập trung.
• Phun sớm ngay khi phát hiện mật số tăng, không đợi đến khi mật số bùng phát mạnh.
• Hạn chế pha chung với chế phẩm có tính kiềm mạnh hoặc dầu khoáng nếu chưa thử tương hợp.

Các sản phẩm chứa hoạt chất Flometoquin đăng ký tại Việt Nam

8. So sánh với các hoạt chất khác

8.1. So với các METI khác (ức chế hô hấp ty thể)

Các nhóm METI hiện nay gồm: ức chế complex I (nhóm 12, 13), complex II (nhóm 25), complex III – Qo site (nhóm 11 – strobilurin) và mới đây là complex III – Qi site (nhóm 34). Flometoquin là đại diện tiêu biểu của nhóm 34:

• Khác Qo-site inhibitors: không gắn vào Qo site như strobilurin, mà gắn riêng vào Qi site, nên mô hình kháng và kháng chéo sẽ khác.
• Mang cấu trúc phenoxy-quinoline riêng: không thuộc strobilurin, không giống các METI khác.

8.2. So với neonicotinoid, pyrethroid, spinosyn

• Các nhóm trên đều tác động chính lên hệ thần kinh (nAChR, kênh Na⁺, nicotinic receptor, etc.), trong khi Flometoquin tác động lên hô hấp ty thể.
• Do khác đích tác động, Flometoquin là lựa chọn rất tốt để luân phiên MoA ở những vùng đã kháng imidacloprid, thiamethoxam, alpha-cypermethrin, spinetoram…

8.3. So với Flonicamid, Pyrifluquinazon (thuốc chặn chích hút)

• Flonicamid, Pyrifluquinazon gây ngừng chích hút nhờ tác động lên cơ quan chordotonal hoặc hệ điều hòa ion, nhưng không trực tiếp ức chế hô hấp ty thể.
• Flometoquin vừa gây ngừng ăn, vừa chặn hô hấp và tiêu diệt, nên có thể cho hiệu lực diệt sâu rõ ràng hơn chứ không chỉ “đói chết từ từ”.
• Trong chương trình IPM, có thể luân phiên Flometoquin với Flonicamid/Pyrifluquinazon để vừa chặn ăn nhanh vừa giảm áp lực kháng.

9. Ứng dụng thực tế trong IPM

Những đặc tính khiến Flometoquin được đánh giá rất phù hợp cho IPM:

• Cơ chế mới, khác biệt: giúp “mở đường” cho quản lý kháng thuốc lâu dài.
• Hiệu lực mạnh trên thrips và bọ phấn: là hai nhóm dịch hại gây thiệt hại lớn trong nhà kính, vườn rau, hoa cắt cành và cây ăn trái.
• An toàn tương đối với non-target arthropods: các nghiên cứu ghi nhận ít ảnh hưởng đến nhiều loài thiên địch ở liều sử dụng.

Gợi ý ứng dụng trong IPM:

• Dùng Flometoquin trong các giai đoạn mấu chốt của vụ: lúc cây ra đọt non, ra hoa, đậu trái – thời điểm thrips/bọ phấn gây hại và truyền virus mạnh.
• Kết hợp biện pháp bẫy dính xanh/vàng để giám sát và giảm bớt quần thể trưởng thành.
• Duy trì hoặc thả thiên địch (bọ rùa, nhện ăn mồi, ong ký sinh…) để kiểm soát mật số lâu dài.
• Giảm tối đa phun tràn lan, chỉ can thiệp khi mật số sâu vượt ngưỡng kinh tế.

10. Chiến lược chống kháng thuốc (IRM) cho Flometoquin

Vì Flometoquin là đại diện đầu tiên của nhóm IRAC 34, việc sử dụng thận trọng là cực kỳ quan trọng:

• Không lạm dụng duy nhất một MoA: tránh phun lặp lại Flometoquin quá nhiều lần trong một vụ hoặc liên tiếp nhiều vụ trên cùng loại dịch hại.
• Luân phiên với MoA khác: xây dựng chương trình luân phiên cùng thuốc nhóm 3A, 4, 5, 28, 9B… theo khuyến cáo của IRAC và nhà sản xuất.
• Dùng đúng liều khuyến cáo: tránh giảm liều kéo dài – dễ tạo “áp lực chọn lọc mềm” làm sâu dần quen thuốc.
• Kết hợp biện pháp phi hóa học: vệ sinh vườn, quản lý cỏ dại, sử dụng giống kháng, bẫy dính, thiên địch… để giảm mật số cơ bản.
• Theo dõi hiệu lực thực địa: nếu thấy hiệu quả giảm rõ rệt qua 2–3 vụ dù phun đúng kỹ thuật, cần nghi ngờ xuất hiện kháng và điều chỉnh chương trình.

11. An toàn, sức khỏe người và độc tính

Ủy ban An toàn Thực phẩm Nhật Bản (FSCJ) đã thực hiện đánh giá rủi ro Flometoquin với nhiều thí nghiệm trên chuột và chuột nhắt. Các tác dụng bất lợi ghi nhận gồm:

• Giảm tăng trọng và gan nhiễm mỡ (hepatocellular steatosis) ở liều cao.
• Teo buồng trứng, giảm số nang trứng nhỏ ở chuột và chuột nhắt (tác động sinh sản ở liều cao).

Tuy nhiên, báo cáo không phát hiện tính sinh quái thai (teratogenicity) và không có bằng chứng genotoxicity liên quan đến sức khỏe người. Từ đó, FSCJ thiết lập các ngưỡng ADI/ARfD phục vụ đánh giá dư lượng trong thực phẩm.

Trong sử dụng thực tế, nông dân và kỹ sư BVTV cần:

• Tuân thủ đầy đủ trang bị bảo hộ cá nhân (PPE): quần áo bảo hộ, găng tay, khẩu trang/respirator, kính bảo hộ.
• Không ăn uống, hút thuốc trong lúc pha, phun; rửa tay và tắm rửa sau khi làm việc với thuốc.
• Tôn trọng thời gian cách ly (PHI) trên nhãn đăng ký từng quốc gia.

12. Ảnh hưởng môi trường & sinh vật có ích

Theo cơ sở dữ liệu PPDB và các bài báo khoa học:

• Flometoquin được đánh giá là độc tính thấp đến trung bình với nhiều nhóm sinh vật không đích, nhưng thông tin chi tiết vẫn đang được bổ sung.
• Các nghiên cứu thực nghiệm cho thấy mức độ an toàn tương đối cao với nhiều loài arthropods có ích, do đó được đề xuất sử dụng trong các chương trình IPM.
• Nguy cơ đối với thủy sinh vật (cá, giáp xác) chưa được công bố đầy đủ ở dạng open-access, nhưng về nguyên tắc, bất kỳ METI nào cũng cần sử dụng thận trọng gần nguồn nước.

Khuyến cáo môi trường:

• Không xả thuốc dư, nước rửa bình trực tiếp vào sông, suối, ao hồ.
• Thiết lập vùng đệm khi phun gần nguồn nước mặt.
• Thu gom, xử lý vỏ bao bì đúng quy định, không đốt hoặc chôn bừa bãi.

13. Giải thích một số thuật ngữ tiếng Anh trong bài

• Mode of Action (MoA): Cơ chế tác động – cách mà hoạt chất ảnh hưởng lên sinh lý, sinh hóa của sâu hại.
• Mitochondrial complex III: Phức hợp III trong chuỗi hô hấp ty thể, còn gọi là ubiquinol–cytochrome c oxidoreductase.
• Qi site: Vị trí gắn quinone “inner site” trên phức hợp III, khác với Qo (outer site).
• Knock-down effect: Hiệu ứng hạ gục nhanh – sâu bị tê liệt, ngã lăn ngay sau khi nhiễm thuốc.
• Pro-insecticide: Thuốc trừ sâu dạng tiền chất, cần chuyển hóa trong cơ thể sâu thành dạng hoạt động mạnh hơn (FloMet).
• IPM (Integrated Pest Management): Quản lý dịch hại tổng hợp, kết hợp nhiều biện pháp sinh học – canh tác – hóa học.
• IRM (Insecticide Resistance Management): Quản lý kháng thuốc trừ sâu.
• Non-target arthropods: Các loài chân khớp không phải đối tượng phòng trừ (thiên địch, ong, nhện có ích…).

14. Tài liệu tham khảo

• Kobayashi T. et al. (2023). Discovery of flometoquin, a novel quinoline insecticide. Journal of Pesticide Science.
  
• Takeuchi H. et al. (2024). Flometoquin, a novel insecticide, acts on mitochondrial complex III as a Qi inhibitor. Journal of Pesticide Science.
  
• IRAC (2024). Flometoquin – Mode of Action Classification: Group 34 (Mitochondrial complex III electron transport inhibitors – Qi site).
  
• PPDB – University of Hertfordshire. Flometoquin (ANM-138) pesticide properties, environmental fate & ecotoxicology.
  
• Food Safety Commission of Japan (2017). Flometoquin – Risk assessment report (toxicology and human health).
  
• Nippon Kayaku (2025). Agrochemicals Business – Insecticide (IRAC 34) – Flometoquin product features.
  
• Moustafa M.A.M. et al. (2024). The Synergistic Effect of Lemongrass Essential Oil and Flometoquin, Flonicamid & Sulfoxaflor against Bemisia tabaci.
  
• ChemicalBook (2024). What is the synthesis of the insecticide Flometoquin?